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Hydrochloric Acid → 4-(6-methoxypyridin-3-yl)benzoic Acid

HRID 430897
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 430897
[OH-].[Na+].C([O:5][C:6](=[O:21])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]2[CH:14]=[N:15][C:16]([O:19][CH3:20])=[CH:17][CH:18]=2)=[CH:9][CH:8]=1)C.Cl>CO.C1COCC1>[CH3:20][O:19][C:16]1[N:15]=[CH:14][C:13]([C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:7]([C:6]([OH:21])=[O:5])=[CH:8][CH:9]=2)=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 186177044-(6-Methoxy-pyridin-3-yl)-benzoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 46742594-(6-methoxypyridin-3-yl)benzoic AcidAusbeute 93,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
35 °C

Versuchsvorschrift

A 1N sodium hydroxide solution (20 mL) is added to a mixture of 4-(6-methoxy-pyridin-3-yl)-benzoic acid ethyl ester (2.43 g, 9.44 mmol) in MeOH (20 mL) and THF (20 mL) and stirred at 35° C. for 1 hour. The reaction is cooled and 1N HCl added until the pH is˜4. The precipitate is isolated by filtration and dried in a vacuum desiccator to give a the product as a white solid (2.03 g, 8.86 mmol). 1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) δ8.57 (d, 1H), 8.08 (dd, 1H), 7.99 (d, 2H), 7.82 (d, 2H), 6.95 (d, 1H), 3.89 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction is cooled
  2. customThe precipitate is isolated by filtration
  3. customdried in a vacuum desiccator

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9898765c411451f80c9db947ed80a40
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06323227B1

Notizen zur Reaktion

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