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Triethylamine → Glycine methyl ester N-(butoxycarbonyl)pipecolinamide

HRID 430935
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 430935
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH:9]1[C:14]([OH:16])=O)=O)(C)(C)C.Cl.[CH3:18][O:19][C:20](=[O:23])[CH2:21][NH2:22].Cl.CN([CH2:28][CH2:29][CH2:30]N=C=NCC)C.CC[N:38](CC)CC>>[CH3:18][O:19][C:20](=[O:23])[CH2:21][NH2:22].[CH2:18]([O:19][C:20]([NH:38][C:14](=[O:16])[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH:8]1)=[O:23])[CH2:30][CH2:29][CH3:28]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 122755Glycine methyl ester hydrochlorideHCID 5818311-[(Tert-butoxy)carbonyl]piperidine-2-carboxylic acidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochloride

Produkt 1

HCID 70024518Glycine methyl ester N-(butoxycarbonyl)pipecolinamide

Versuchsvorschrift

1-(tertButoxycarbonyl)-2-piperidinecarboxylic acid (11.46 g, 1.2 eq), glycine methyl ester hydrochloride (9.42 g), 1-(dimethylaminopropyl)-3-(ethyl)carbodiimide hydrochloride (8.00 g, 1.0 eq) and Et3N (16.3 mL) were reacted as described in Example 1 to give 5.6 g of the title compound as a colorless crystalline-solid: mp 118.5-119.5° C. (EtOAc/isooctane 1:31; 1H-NMR (CDCl3) σ 6.60 (br s, 1H, CONH), 4.81 (m, 1H), 3.82-4.35 (complex m, 4H), 3.76 (s, 3H, OMe), 2.89 (m, 1H), 2.32 (m, 1H), 1.33-1.72 (complex m, 4H), 1.49 (s, 9H, tBu); Anal (calcd for C14H24N2O5): C 55.99, H 8.05, N 9.33. Found: C 56.00, H 8.09, N 9.36.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90f4ecb3d4fb4cbeb339fbc233eef356
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06656930B2

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