Benzene, 1-bromo-4-ethynyl- → Z-4-bromostyryl 2-chlorobenzylsulfide

HRID 431157

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 431157
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]#[CH:9])=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:10][C:11]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:12]=1[CH2:13][SH:14].[Na]>>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5](/[CH:8]=[CH:9]\[CH:13]([S:14][CH:13](/[CH:9]=[CH:8]\[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([Br:1])=[CH:3][CH:4]=2)[C:12]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:11]=2[Cl:10])[C:12]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:11]=2[Cl:10])=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 136603Benzene, 1-bromo-4-ethynyl-HCID 5807592-Chlorobenzyl mercaptanHCID 5360545Sodium

Produkt 1

HCID 86588946Z-4-bromostyryl 2-chlorobenzylsulfide

Versuchsvorschrift

A solution of 4-bromophenylacetylene (0.02 mol) and 2-chlorobenzyl mercaptan (0.02 mol) and metallic sodium (0.02 g atom) was subjected to Procedure 2 to form (Z)-4-bromostyryl 2-chlorobenzylsulfide. The title compound was obtained in 84% yield following oxidation. 1HNMR (CDC13) δ4.57 (2H, s), 6.70 (1H, d, JH,H=11.58), 7.18-7.58 (8H aromatic+1H ethylenic).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db99938e390a492bae9e62986b413931
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
Patentnummer
US06656973B2

Verknüpfte Notizen

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