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m-Chloroperbenzoic acid → tert-butyl 2-{2-[2-(2-methoxyethyl)-5-oxido-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]ethoxy}ethyl(methyl)carbamate

HRID 431614
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 431614
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][C:5]1[N:6]([CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22][N:23]([CH3:31])[C:24](=[O:30])[O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])[C:7]2[C:16]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=3[N:10]=[CH:9][C:8]=2[N:17]=1.C1C=C(Cl)C=C(C(OO)=[O:40])C=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][C:5]1[N:6]([CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22][N:23]([CH3:31])[C:24](=[O:30])[O:25][C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[C:7]2[C:16]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=3[N+:10]([O-:40])=[CH:9][C:8]=2[N:17]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 21898022tert-butyl 2-{2-[2-(2-methoxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]ethoxy}ethyl(methyl)carbamate

Produkt 1

HCID 21898018tert-butyl 2-{2-[2-(2-methoxyethyl)-5-oxido-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]ethoxy}ethyl(methyl)carbamateAusbeute 94,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl 2-{2-[2-(2-methoxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]ethoxy}ethyl(methyl)carbamate (7.20 g, 16.8 mmol) in 200 mL of CH2Cl2 was treated with MCPBA (77%, 4.32 g, 19.3 mmol). After stirring 6 h, the reaction mixture was treated with saturated NaHCO3 solution and the layers were separated. The organic portion was washed with H2O and brine then dried over Na2SO4 and concentrated to give 7.05 g of tert-butyl 2-{2-[2-(2-methoxyethyl)-5-oxido-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]ethoxy}ethyl(methyl)carbamate as a light brown solid.

Aufarbeitung

  1. customthe layers were separated
  2. washThe organic portion was washed with H2O and brine
  3. dry with materialthen dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3f27e0f79de4f24860cbf23ded2fa2c
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06660747B2

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