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Trifluoroacetic acid → (2S,4R)-2-(2,4,5-trifluoro-benzyloxymethyl)-4-tritylsulfanyl-pyrrolidine

HRID 431823
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 431823
C(OC([N:8]1[CH2:12][C@H:11]([S:13][C:14]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH2:10][C@H:9]1[CH2:33][O:34][CH2:35][C:36]1[CH:41]=[C:40]([F:42])[C:39]([F:43])=[CH:38][C:37]=1[F:44])=O)(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[F:44][C:37]1[CH:38]=[C:39]([F:43])[C:40]([F:42])=[CH:41][C:36]=1[CH2:35][O:34][CH2:33][C@@H:9]1[CH2:10][C@@H:11]([S:13][C:14]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)([C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[C:21]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[CH2:12][NH:8]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 11786887(2S,4R)-2-(2,4,5-trifluoro-benzyloxymethyl)-4-tritylsulfanyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 11398267(2S,4R)-2-(2,4,5-trifluoro-benzyloxymethyl)-4-tritylsulfanyl-pyrrolidineAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 9.37 g (15.11 mmol) (2S,4R)-2-(2,4,5-Trifluoro-benzyloxymethyl)-4-tritylsulfanyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester in 30 ml CH2Cl2 was treated at −20° C. with 34 ml TFA and warmed up to RT during 5.5 h. The reaction was evaporated and treated with aqueous sat NaHCO3 solution/EtOAc (3×) to give 7.77 g (quantitative) (2S,4R)-2-(2,4,5-Trifluoro-benzyloxymethyl)-4-tritylsulfanyl-pyrrolidine, MS: 520 (M).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was evaporated
  2. additiontreated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c1674ab69a144e85888dd4ca9cc76fd3
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06660738B2

Notizen zur Reaktion

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