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Methanol → 3-Fluoro-5-methoxybenzoic acid

HRID 431880
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 431880
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[C:8]([O:10][CH3:11])[CH:9]=1)[C:5]#N.[OH-:12].[Na+].C[OH:15]>>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[C:8]([O:10][CH3:11])[CH:9]=1)[C:5]([OH:15])=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 106306843-Fluoro-5-methoxybenzonitrile

Produkt 1

HCID 219424693-Fluoro-5-methoxybenzoic acidAusbeute 91 %

Versuchsvorschrift

In a 50 ml round bottom flask equipped with stir bar and reflux condensor added 3-Fluoro-5-methoxybenzonitrile (0.62 g, 4.10 mmol), methanol (6.2 ml) and sodium hydroxide (6.2 ml, 6N aqueous). Stirred the resulting reaction mixture at 100° C. overnight. Reaction mixture was cooled to room temperature and concentrated in-vacuo. The residue was diluted with dichloromethane (100 ml) and acidified using hydrochloric acid (1N aqueous). The organic phase was separated, sequentially washed with water (100 ml) and brine (100 ml), dried (sodium sulfate) and concentrated in-vacuo, to yield the title compound (0.64g, 91%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customIn a 50 ml round bottom flask equipped
  2. temperaturereflux condensor
  3. stirringStirred
  4. customthe resulting reaction mixture at 100° C. overnight
  5. customReaction mixture
  6. concentrationconcentrated in-vacuo
  7. additionThe residue was diluted with dichloromethane (100 ml)
  8. customThe organic phase was separated
  9. washsequentially washed with water (100 ml) and brine (100 ml)
  10. dry with materialdried (sodium sulfate)
  11. concentrationconcentrated in-vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bba1389155f84290b3879ab3c165d997
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06660753B2

Notizen zur Reaktion

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