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1,2-Dimethoxyethane → 3-(5-Fluoro-2-pyridyl)-5-(3-fluoro-5-(3-pyridyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole

HRID 431931
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 431931
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[N:12]=[C:11]([C:13]3[CH:18]=[C:17]([F:19])[CH:16]=[C:15](Br)[CH:14]=3)[O:10][N:9]=2)=[N:6][CH:7]=1.B1([C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[N:29][CH:28]=2)OCCCO1.COCCOC.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>CCCCCC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(OCC)(=O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[N:12]=[C:11]([C:13]3[CH:14]=[C:15]([C:27]4[CH:28]=[N:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=4)[CH:16]=[C:17]([F:19])[CH:18]=3)[O:10][N:9]=2)=[N:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 41980053-(1,3,2-Dioxaborinan-2-yl)pyridineHCID 102909013-(5-Fluoro-2-pyridyl)-5-(3-bromo-5-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazole

Produkt 1

HCID 101318283-(5-Fluoro-2-pyridyl)-5-(3-fluoro-5-(3-pyridyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazoleAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 8058HexaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar fashion, 3-(5-fluoro-2-pyridyl)-5-(3-bromo-5-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazole (60 mg, 0.154 mmol), pyridine-3-boronic acid 1,3-propanediol cyclic ester (50.4 mg, 0.309 mmol), and Pd(PPh3)4 (17.8 mg, 0.015 mmol), in a solution of ethylene glycol dimethyl ether (2 mL) and 2M sodium carbonate (2 mL) was heated in a selaed vial at 100° C. for 1 hour. Standard work up and silica gel chromatography using a gradient of 50% to 70% ethyl acetate in hexane afforded 24.7 mg (48%) of 3-(5-fluoro-2-pyridyl)-5-(3-fluoro-5-(3-pyridyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole: 1H-NMR (CDCl3), δ (ppm): 8.92 (d, 1H), 8.71 (m, 2H), 8.31 (s, 1H), 8.30 (dd, 1H), 8.00 (m, 2H), 7.62 (td, 1H), 7.57 (td, 1H), 7.45 (dd, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6a69fa0b5a5b48a7906ba8adde0fc68d
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06660753B2

Notizen zur Reaktion

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