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3-(Pyridin-2-yl)-5-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole → HCID 9945393, Verbindung

HRID 431947
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 431947
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[C:7]1[N:11]=[C:10]([C:12]2[CH:17]=[C:16](Br)[CH:15]=[CH:14][C:13]=2[O:19][CH3:20])[O:9][N:8]=1>O1CCCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[C:7]1[N:11]=[C:10]([C:12]2[CH:17]=[C:16]([C:2]3[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][N:1]=3)[CH:15]=[CH:14][C:13]=2[O:19][CH3:20])[O:9][N:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 101316373-(Pyridin-2-yl)-5-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole

Produkt 1

HCID 9945393HCID 9945393, VerbindungAusbeute 25,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

In a similar fashion, a mixture of 3-(2-pyridyl)-5-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole (110 mg, 0.331 mmol), pyridine-2-tributyltin (138.8 mg,0.663 mmole) and Pd(PPh3)4 (38.5 mg, 0.0333 mmole) in tetrahydrofuran (1 mL) was heated in a sealed vial overnight at 100° C. Standard work up afforded 13.9 mg (13%) 3-(2-pyridyl)-5-[2-methoxy-5-(2-pyridyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazole.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e37d5310337147cabda2f9a9c26d8a86
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06660753B2

Notizen zur Reaktion

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