2-Bromoacetamidopyridine → 2-(3-Iodophenyl)-4-(pyridin-2-yl)-1,3-thiazole

HRID 431991Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 431991
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][N:6]=1)=O.[I:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)[C:15]([NH2:17])=[S:16]>C(O)C>[I:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]([C:15]2[S:16][CH:2]=[C:3]([C:5]3[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][N:6]=3)[N:17]=2)[CH:18]=[CH:19][CH:20]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 383842-BromoacetamidopyridineHCID 27593753-Iodothiobenzamide

Produkt 1

HCID 101333442-(3-Iodophenyl)-4-(pyridin-2-yl)-1,3-thiazoleAusbeute 55 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-bromoacetylpyridine (400 mg, 2.0 mmol) in ethanol (5 mL) was treated with 3-iodothiobenzamide (1.2g, 6 mmol) and the mixture heated at reflux for 16 hours. After cooling the mixture was concentrated in vacuo. Silica gel chromatography of the residue using a gradient of hexane to ethyl acetate afforded 302 mg (55%) of 2-(3-iodophenyl)-4-(pyridin-2-yl)-1,3-thiazole, as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture heated
  2. temperatureat reflux for 16 hours
  3. temperatureAfter cooling the mixture
  4. concentrationwas concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-33e6bac46f09444186e4cbe5024be864
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
Patentnummer
US06660753B2

Notizen zur Reaktion

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