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Hydrochloric Acid → 1-Benzoylpiperidine-3-carboxylic acid

HRID 432792
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 432792
[C:1]([N:9]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:15]([O:17]CC)=[O:16])[CH2:10]1)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+].Cl>C(O)C>[C:1]([N:9]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:15]([OH:17])=[O:16])[CH2:10]1)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 3784394Ethyl 1-benzoyl-3-piperidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 31364741-Benzoylpiperidine-3-carboxylic acidAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 1-benzoyl-3-piperidinecarboxylate (431.4 mg; 1.65 mmol) was dissolved in absolute ethanol (10 ml), and after addition of 1 N sodium hydroxide (20 ml), the mixture was allowed to stir at ambient temperature for approximately 1 hour. It was then poured into 1 N hydrochloric acid and extracted with dichloromethane. The dichloromethane was dried with anhydrous magnesium sulfate and then evaporated at ambient temperature under reduced pressure, giving 1-benzoyl-3-piperidine carboxylic acid (327.3 mg) as a white solid without further purification. MS m/z (negative ion) 232 (M-H; 100), 188 (M-CO2H; 90).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane
  2. dry with materialThe dichloromethane was dried with anhydrous magnesium sulfate
  3. customevaporated at ambient temperature under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ccdad0297bf4086aa928c3a767c023b
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06664271B1

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