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Thionyl Chloride → (S)-1-benzoyl-3-piperidinecarbonyl chloride

HRID 432822
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 432822
[C:1]([N:9]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:15]([Cl:17])=[O:16])[CH2:10]1)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N1CCC[C@H](C(O)=O)C1)(=O)C1C=CC=CC=1.S(Cl)(Cl)=O>ClCCl>[C:1]([N:9]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][C@H:11]([C:15]([Cl:17])=[O:16])[CH2:10]1)(=[O:8])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 743141(S)-1-benzoyl-3-piperidinecarboxylic acidHCID 15718173N-benzoylnipecotoyl chloride

Produkt 1

HCID 42261313(S)-1-benzoyl-3-piperidinecarbonyl chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The reaction was run in the same manner as 1-benzoyl-3-piperidinecarbonyl chloride, starting with (S)-1-benzoyl-3-piperidinecarboxylic acid (6.30 g; 27.0 mmols), thionyl chloride (16.06 g, 135 mmol), and dry dichloromethane (150 ml), giving (S)-1-benzoyl-3-piperidinecarbonyl chloride as a light yellow oil, which was used without further purification. MS (in CH3CN) m/z (positive ion) 503 (40), 485 (42), 467 (40), 254 (60), 252 (MH+; 100), 234 (68).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f420071fe2f4d6f8a4cda918cb08b79
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06664271B1

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