Chloroform → 2-Amino-6-chloro-N-o-tolylbenzamide

HRID 433234

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 433234
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([Cl:11])[C:3]=1[C:4]([OH:6])=O.O=S(Cl)Cl.[NH2:16][C:17]1[C:18]([CH3:23])=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1.C(Cl)(Cl)Cl>C1C=CC=CC=1>[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([Cl:11])[C:3]=1[C:4]([NH:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]=1[CH3:23])=[O:6]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6212ChloroformHCID 7242O-ToluidineHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 750712-Amino-6-chlorobenzoic acid

Produkt 1

HCID 124873672-Amino-6-chloro-N-o-tolylbenzamideAusbeute 55,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared according to Procedure A using 2-amino-6-chlorobenzoic acid (1.0 g, 5.83 mmol) and SOCl2 (1.1 mL, 14.6 mmol) in benzene (30 mL), followed by o-toluidine (1.4 mL, 12.8 mmol) and CHCl3 (30 mL). The product was chromatographed in CH2Cl2 to provide 840 mg of an oily yellow solid (55%). 1H NMR (CDCl3) δ: 7.96 (d, J=7.9 Hz, 1H); 7.60 (br s, 1H); 7.23-7.30 (m, 2H); 7.14 (t, J=7.5 Hz, 1H); 7.11 (t, J=8.3 Hz, 1H); 6.78 (d, J=7.9 Hz, 1H); 6.64 (d, J=8.2 Hz, 1H); 4.73 (br s, 2H); 2.35 (s, 3H). MS (ES) m/z 261.0 (M+)

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customThe product was chromatographed in CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec79a97b38e24729af2deed26e676175
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
Patentnummer
US06667300B2

Verknüpfte Notizen

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