Adenine → 2-(6-Aminopurin-9-ylmethyl)-3-(2-chlorophenyl)-5-fluoro-3H-quinazolin-4-one

HRID 433259

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 433259
Cl[CH2:2][C:3]1[N:12]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=2[Cl:19])[C:11](=[O:20])[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=2[F:21])[N:4]=1.[N:22]1[C:30]([NH2:31])=[C:29]2[C:25]([N:26]=[CH:27][NH:28]2)=[N:24][CH:23]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[NH2:31][C:30]1[N:22]=[CH:23][N:24]=[C:25]2[C:29]=1[N:28]=[CH:27][N:26]2[CH2:2][C:3]1[N:12]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=2[Cl:19])[C:11](=[O:20])[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=2[F:21])[N:4]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 190AdenineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 223165672-Chloromethyl-3-(2-chlorophenyl)-5-fluoro-3H-quinazolin-4-one

Produkt 1

HCID 102024032-(6-Aminopurin-9-ylmethyl)-3-(2-chlorophenyl)-5-fluoro-3H-quinazolin-4-oneAusbeute 64,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared according to Procedure C using Intermediate 2e (200 mg, 0.619 mmol), adenine (92 mg, 0.681 mmol), K2CO3 (94 mg, 0.680 mmol), and DMF (4 mL). The crude product was chromatographed in MeOH/CH2Cl2 to provide 168 mg of an off-white solid (64%), mp 159-172° C. (gradually decomposes). 1H NMR (DMSO-d6) δ: 8.10 (s, 1H); 8.08 (s, 1H); 7.73-7.89 (m, 3H); 7.57-7.71 (m, 2H); 7.37-7.48 (m, 2H); 7.34 (d, J=11 Hz, 1H); 7.30 (d, J=8.3 Hz, 1H); 5.14 (d, J=17 Hz, 1H); 4.94 (d, J=17 Hz, 1H). 13C NMR (DMSO-d6) ppm: 160.8 (d, J=264 Hz), 157.5 (d, J=4.2 Hz), 155.8, 152.4, 152.4, 150.0, 148.7, 142.1, 136.4 (d, J=11 Hz), 133.0, 132.2, 132.1, 131.2, 130.9, 129.4, 123.8 (d, J=3.6 Hz), 118.4, 114.5 (d, J=20 Hz), 110.2 (d, J=6.0 Hz), 44.9. MS (ES): m/z 422.0 (M+). Anal. calcd. for C20H13ClFN7O: C, 56.95; H, 3.11; Cl, 8.40; N, 23.24. Found: C, 54.62; H, 3.32; Cl, 9.40; N, 21.29.

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customThe crude product was chromatographed in MeOH/CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-408facc6c8e6423b8fe5973136562dc3
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
Patentnummer
US06667300B2

Verknüpfte Notizen

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