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Sodium Carbonate → (Z)-N-(1-(4-bromophenyl)-1-(3-thienyl)prop-1-en-3-yl)sarcosine

HRID 433276
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 433276
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5](/[C:8](/I)=[CH:9]/[CH2:10][N:11]([CH2:13][C:14]([OH:16])=[O:15])[CH3:12])=[CH:4][CH:3]=1.[S:18]1[CH:22]=[CH:21][C:20](B(O)O)=[CH:19]1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C(COC)OC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5](/[C:8](/[C:20]2[CH:21]=[CH:22][S:18][CH:19]=2)=[CH:9]/[CH2:10][N:11]([CH2:13][C:14]([OH:16])=[O:15])[CH3:12])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 581760Thiophene-3-boronic acidHCID 18758596(Z)-N-(1-(4-bromophenyl)-1-iodoprop-1-en-3-yl)sarcosine

Produkt 1

HCID 18758598(Z)-N-(1-(4-bromophenyl)-1-(3-thienyl)prop-1-en-3-yl)sarcosine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (Z)-N-(1-(4-bromophenyl)-1-iodoprop-1-en-3-yl)sarcosine, tbutyl ester D (29.86 g, 64.06 mmol) in dimethoxyethane (300 mL) was added 3-thiopheneboronic acid (9.02 g, 70.47 mmol), Pd(PPh3)4 (3.70 g, 3.20 mmol), and 2M Na2CO3 (300 mL). The reaction was warmed to 90° C. with vigorous mechanical stirring for 4.5 hours. The mixture was cooled, and partitioned between EtOAc and water. The organic phase was washed with brine, dried (MgSO4), filtered, and concentrated. Column chromatography (2-5% acetone/hexanes) provided (Z)-N-(1-(4-bromophenyl)-1-(3-thienyl)prop-1-en-3-yl)sarcosine, tbutyl ester E(i) (27.06 g, 78%) as a yellow oil. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) 1.43 (s, 9H), 2.36 (s, 3H), 3.14 (s, 2H), 3.28 (d, 2H), 6.16 (7, 1H), 6.86 (d, 1H), 7.12-7.14 (m, 3H), 7.32 (collapsed dd, 1H), 7.41 (d, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. custompartitioned between EtOAc and water
  3. washThe organic phase was washed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-96971c04564c428b9ac37acd34e9065e
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06667336B2

Notizen zur Reaktion

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