StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Carbonate → (Z)-N-(1-(4-(4-Isopropylphenyl)phenyl)-1-(3-thienyl)prop-1-en-3-yl)sarcosine

HRID 433277
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 433277
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5](/[C:8](/[C:17]2[CH:21]=[CH:20][S:19][CH:18]=2)=[CH:9]/[CH2:10][N:11]([CH2:13][C:14]([OH:16])=[O:15])[CH3:12])=[CH:4][CH:3]=1.[CH:22]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28](B(O)O)=[CH:27][CH:26]=1)([CH3:24])[CH3:23].C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C(COC)OC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH:22]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5](/[C:8](/[C:17]3[CH:21]=[CH:20][S:19][CH:18]=3)=[CH:9]/[CH2:10][N:11]([CH2:13][C:14]([OH:16])=[O:15])[CH3:12])=[CH:4][CH:3]=2)=[CH:27][CH:26]=1)([CH3:24])[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27734804-Isopropylphenylboronic acidHCID 18758598(Z)-N-(1-(4-bromophenyl)-1-(3-thienyl)prop-1-en-3-yl)sarcosine

Produkt 1

HCID 10272664(Z)-N-(1-(4-(4-Isopropylphenyl)phenyl)-1-(3-thienyl)prop-1-en-3-yl)sarcosine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (Z)-N-(1-(4-bromophenyl)-1-(3-thienyl)prop-1-en-3-yl)sarcosine, tbutyl ester E(i) (21.14 g, 50.05 mmol) in dimethoxyethane (210 mL) was added 4-isopropylbenzeneboronic acid (16.41 g, 100.1 mmol), Pd(PPh3)4 (2.89 g, 2.50 mmol), and 2M Na2CO3 (210 mL). The vigorously stirred mixture was heated to reflux for 2 hours. The mixture was cooled, and partitioned between EtOAc and water. The organic phase was washed with brine, dried (MgSO4), filtered, and concentrated. Column chromatography (2-5% acetone/hexanes) followed by a second chromatography (2-20% EtOAc/hexanes) provided (Z)-N-(1-(4-(4-Isopropylphenyl)phenyl)-1-(3-thienyl)prop-1-en-3-yl)sarcosine, tbutyl ester F(i) (18.65 g, 81%) as a yellow oil. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) 1.29 (d, 6H), 1.44 (s, 9H), 2.39 (s, 3H), 2.95 (hept, 1H), 3.16 (s, 2H), 3.30 (d, 2H), 6.26 (t, 1H), 6.93 (d, 1H), 7.18 (d, 1H), 7.26-7.35 (m, 5H), 7.50-7.54 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe vigorously stirred mixture was heated
  2. temperatureto reflux for 2 hours
  3. temperatureThe mixture was cooled
  4. custompartitioned between EtOAc and water
  5. washThe organic phase was washed with brine
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f6c4dedf6b8749218b54323a093b3bd4
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06667336B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion