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Tributylphosphine → 5-Allyloxy-1-[(2-thiophen-3-yl)ethyl]-1h-indole-2-carboxylic acid ethyl ester

HRID 434017
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 434017
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[NH:7][C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][C:11]([O:15][CH2:16][CH:17]=[CH2:18])=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2].[S:19]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH2:24][CH2:25]O)=[CH:20]1.C(P(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([CH2:25][CH2:24][C:21]2[CH:22]=[CH:23][S:19][CH:20]=2)[C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][C:11]([O:15][CH2:16][CH:17]=[CH2:18])=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 13831TributylphosphineHCID 83731Thiophene-3-ethanolHCID 13286893Ethyl 5-[(prop-2-en-1-yl)oxy]-1H-indole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 120944655-Allyloxy-1-[(2-thiophen-3-yl)ethyl]-1h-indole-2-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To solution of 5-allyloxyindole-2-carboxylic acid ethyl ester (1.0 g, 4.08 mmol) in THF (10 mL) was added azodicarboxylic acid bis[dimethylamide] (TMAD; 1.4 g, 8.15 mmol). After stirring at room temperature for 20 min, 2-(3-thienyl)ethanol (0.78 g, 6.12 mmol) was added followed by the addition of tributyl phosphine (1.65 g, 8.15 mmol). After stirring at room temperature for 18 h, the reaction was partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was washed with brine and dried over Na2SO4. Purification by flash colunmn chromatography (silica gel, EtOAc/hexanes) yielded the desired product as an oil (1.36 g, 94%).

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring at room temperature for 18 h
  2. customthe reaction was partitioned between ethyl acetate and water
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. customPurification by flash colunmn chromatography (silica gel, EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2659ad643eac46948a902f9d8b56e9fb
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06670388B1

Notizen zur Reaktion

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