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4-(2-Amino-1-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)phenol → N-[2-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-methylethyl]-2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanamine

HRID 434361
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 434361
[OH:1][CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][C:10](=O)[CH3:11])=[CH:5][CH:4]=1.[OH:13][CH:14]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([OH:23])=[C:19]([CH2:24][OH:25])[CH:18]=1)[CH2:15][NH2:16]>C(O)C.[Pt]=O>[OH:1][CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][CH:10]([NH:16][CH2:15][CH:14]([OH:13])[C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([OH:23])=[C:19]([CH2:24][OH:25])[CH:18]=2)[CH3:11])=[CH:5][CH:4]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 129448344-(2-Amino-1-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)phenolHCID 204938341-[4-(Hydroxymethyl)phenyl]propan-2-one

Produkt 1

HCID 20493832N-[2-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-methylethyl]-2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 82844Platinum oxide (PtO)KatalysatorHCID 702Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(4-hydroxymethylphenyl)propan-2-one (1.64 g) and 2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl) ethanamine (1.23 g) in ethanol (80 ml) was refluxed 0.5 hours, cooled to ambient temperature, platinum oxide (0.1 g) added and the mixture hydrogenated at 75 psi and 50°-60° for 8 hours. The solution was filtered, evaporated, the residue taken up in ethyl acetate and filtered again. Removal of the solvent gave the title compound as an oil which was finally obtained as a hard foam, (52:48 mixture of diastereoisomers) from ethyl acetate-benzene.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed 0.5 hours
  2. filtrationThe solution was filtered
  3. customevaporated
  4. filtrationfiltered again
  5. customRemoval of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb3c89cce54448f78d6a061351387d2d
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04396627

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