Ethyl 4-chloroacetoacetate → Ethyl cis(+/-)-[2-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-1,3-thiazol-4-yl]acetate

HRID 43514

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 43514
[C:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][C@H:7]([NH:10][C:11](=[O:20])[O:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C@H:6]([O:21][CH3:22])[CH2:5]1)(=[S:3])[NH2:2].Cl[CH2:24][C:25](=O)[CH2:26][C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28]>>[CH2:13]([O:12][C:11]([NH:10][C@H:7]1[CH2:8][CH2:9][N:4]([C:1]2[S:3][CH:24]=[C:25]([CH2:26][C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])[N:2]=2)[CH2:5][C@H:6]1[O:21][CH3:22])=[O:20])[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 69484Ethyl 4-chloroacetoacetateHCID 86648521Benzyl cis(+/-)-(1-carbamothioyl-3-methoxypiperidin-4-yl)-carbamate

Produkt 1

HCID 86648522Ethyl cis(+/-)-[2-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-1,3-thiazol-4-yl]acetateAusbeute 96,4 %

Versuchsvorschrift

The same operation as in Example (22b) was performed using benzyl cis(±)-(1-carbamothioyl-3-methoxypiperidin-4-yl)-carbamate obtained in Example (64b) (97 mg, 0.30 mmol) and ethyl 4-chloro-acetoacetate (60 μL, 0.44 mmol), to obtain 125.4 mg of the title compound as a colorless oily substance (96%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93109e34f8a2498c9af758f82f8ac60e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
Patentnummer
US08536197B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…