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Methanol → Benzene-1,3,5-triyltrimethanamine

HRID 435182
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 435182
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[C:7]([C:9]#[N:10])[CH:6]=[C:5]([C:11]#[N:12])[CH:4]=1)#[N:2].CO.[H][H]>[Cr].[Ni].[OH-].[Na+].C1(C)C=CC=C(C)C=1>[NH2:2][CH2:1][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:11][NH2:12])[CH:6]=[C:7]([CH2:9][NH2:10])[CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 82587Benzene-1,3,5-tricarbonitrileHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 10989469Benzene-1,3,5-triyltrimethanamineAusbeute 79,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 14798Sodium HydroxideKatalysator
HCID 11320920
Chromium 22, nickel 78 (atomic)
Katalysator
HCID 7929M-XyleneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

15 g of 1,3,5-tricyanobenzene (MTN) was charged into a magnetically stirring type autoclave having a 300 ml capacity together with 15 g of Raney nickel-chromium catalyst (atomic ratio: Ni:Cr=49:1), 27 ml of methanol, 63 ml of m-xylene and 0.18 g of sodium hydroxide. Hydrogen was injected thereinto under an initial pressure of 100 kg/cm2G and reaction was effected at 100° C. to cause absorption of 0.59 mole of hydrogen for 35 minutes. The catalyst was filtered off and the solvent was distilled out. Then, distillation under reduced pressure was effected to obtain 12.8 g of colorless crystal of 1,3,5-tris(aminomethyl) benzene (MTA). The product had a melting point of 49° to 51° C. and a boiling point of 136° to 139° C./0.4 mmHg.

Aufarbeitung

  1. customunder an initial pressure of 100 kg/cm2G and reaction
  2. customwas effected at 100° C.
  3. filtrationThe catalyst was filtered off
  4. distillationthe solvent was distilled out
  5. distillationThen, distillation under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-014d674616124c7d96927af8ee7eaebc
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04400525

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