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Chloroacetyl chloride → tetrahydro-1-(5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-6-chloroacetyloxy-2(1H)-pyrimidinone

HRID 435553
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 435553
[F:1][C:2]([F:18])([F:17])[C:3]1[S:7][C:6]([N:8]2[CH:13]([OH:14])[CH2:12][CH2:11][N:10]([CH3:15])[C:9]2=[O:16])=[N:5][N:4]=1.C(N(CC)CC)C.[Cl:26][CH2:27][C:28](Cl)=[O:29]>C1C=CC=CC=1>[F:18][C:2]([F:1])([F:17])[C:3]1[S:7][C:6]([N:8]2[CH:13]([O:14][C:28](=[O:29])[CH2:27][Cl:26])[CH2:12][CH2:11][N:10]([CH3:15])[C:9]2=[O:16])=[N:5][N:4]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 21400101tetrahydro-1-(5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-6-hydroxy-2(1H)-pyrimidinone

Produkt 1

HCID 21455435tetrahydro-1-(5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-6-chloroacetyloxy-2(1H)-pyrimidinone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241
Benzene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Tetrahydro-1-(5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol- 2-yl)-3-methyl-6-hydroxy-2(1H)-pyrimidinone (0.05 mole), triethylamine (0.06 mole) and benzene (50 ml) are charged into a glass reaction vessel equipped with a mechanical stirrer, thermometer and reflux condenser. Chloroacetyl chloride (0.05 mole) is then added dropwise with stirring. After the addition is completed, the reaction mixture is heated at reflux with continued stirring for a period of about 30 minutes. After this time the reaction mixture is filtered and the filtrate is stripped of solvent under reduced pressure to yield the desired product tetrahydro-1-(5-trifluoromethyl- 1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-6-chloroacetyloxy- 2(1H)-pyrimidinone as the residue.

Aufarbeitung

  1. customequipped with a mechanical stirrer
  2. temperaturethermometer and reflux condenser
  3. additionAfter the addition
  4. temperaturethe reaction mixture is heated
  5. temperatureat reflux
  6. stirringwith continued stirring for a period of about 30 minutes
  7. filtrationAfter this time the reaction mixture is filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-adfdb575ef694f5e9fc84604872544d2
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04006009

Notizen zur Reaktion

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