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2-Benzyl-4-(2-chloro-4-pyridyl)thiazole → 2-Benzyl-4-[2-(1-piperidyl)-4-pyridyl]thiazole dihydrochloride

HRID 4356
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 4356
[CH2:1]([C:8]1[S:9][CH:10]=[C:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]([Cl:19])[CH:14]=2)[N:12]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1>N1CCCCC1>[ClH:19].[ClH:19].[CH2:1]([C:8]1[S:9][CH:10]=[C:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]([N:16]3[CH2:17][CH2:18][CH2:13][CH2:14][CH2:15]3)[CH:14]=2)[N:12]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 142310552-Benzyl-4-(2-chloro-4-pyridyl)thiazole

Produkt 1

HCID 201523612-Benzyl-4-[2-(1-piperidyl)-4-pyridyl]thiazole dihydrochlorideAusbeute 73,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8082PiperidineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-benzyl-4-(2-chloro-4-pyridyl)thiazole (1.00 g, 0.0035 mol) in piperidine (15 mL) was heated to reflux for 16 hours. The reaction mixture was concentrated, taken up in ether (50 mL), filtered through celite, and the filtrate washed with water (2×). The ether layer was dried and concentrated. The residue was taken up in ethanol (20 mL) and treated with an excess of dry hydrochloric acid. Careful dilution with ether afforded 2-benzyl-4-[2-(1-piperidyl)-4-pyridyl]thiazole dihydrochloride (525 mg, 49%). mp. 145° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux for 16 hours
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. filtrationfiltered through celite
  4. washthe filtrate washed with water (2×)
  5. dry with materialThe ether layer was dried
  6. concentrationconcentrated
  7. additiontreated with an excess of dry hydrochloric acid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4003f3bd15224084afa096bd852af473
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04725606

Notizen zur Reaktion

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