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Thionyl Chloride → Methyl 2-(4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}phenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate

HRID 43572
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 43572
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:9]([OH:11])=O)[NH:5][C:6]=1[CH2:7][CH3:8].S(Cl)(Cl)=O.[NH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]2[O:24][CH:25]=[C:26]([C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])[N:27]=2)=[CH:19][CH:18]=1>N1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:9]([NH:16][C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:20]([C:23]3[O:24][CH:25]=[C:26]([C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])[N:27]=3)=[CH:21][CH:22]=2)=[O:11])[NH:5][C:6]=1[CH2:7][CH3:8]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 675489294-chloro-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxylic acidHCID 67549015Methyl 2-(4-aminophenyl)-4-oxazolecarboxylate

Produkt 1

HCID 67549191Methyl 2-(4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}phenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylateAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The same operation as in Example (91c) was performed using 4-chloro-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid (0.13 g, 0.75 mmol), thionyl chloride (5 mL), methyl 2-(4-aminophenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate obtained in Example (96b) (0.15 g, 0.69 mmol) and pyridine (5 mL), to obtain 0.12 g of the title compound as a light purple solid (47%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-200dc5c3f477477c978fec72a2287341
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536197B2

Notizen zur Reaktion

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