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Sodium Bicarbonate → Ethyl cis(+/-)-2-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate

HRID 43616
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 43616
[C:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][C@H:7]([NH:10][C:11](=[O:20])[O:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C@H:6]([O:21][CH3:22])[CH2:5]1)(=[O:3])[NH2:2].Br[CH:24]([CH3:34])[C:25](=O)[C:26]([O:28][CH2:29][CH2:30]CC)=[O:27].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C1COCC1>[CH2:13]([O:12][C:11]([NH:10][C@H:7]1[CH2:8][CH2:9][N:4]([C:1]2[O:3][C:24]([CH3:34])=[C:25]([C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])[N:2]=2)[CH2:5][C@H:6]1[O:21][CH3:22])=[O:20])[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 87440690Butyl 3-bromo-2-oxobutanoateHCID 131730860cis(+/-)-Benzyl (1-carbamoyl-3-methoxypiperidin-4-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 131730861Ethyl cis(+/-)-2-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylateAusbeute 78,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The same operation as in Example (103c) was performed using cis(±)-benzyl (1-carbamoyl-3-methoxypiperidin-4-yl)carbamate obtained in Example (103b) (1.97 g, 6.4 mmol), butyl 3-bromo-2-oxobutanoate obtained in Example (106a) (10 g, 42.3 mmol), sodium bicarbonate (1.26 g, 15 mmol) and THF (40 mL). The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate/hexane=1/10, 1/2, 1/1, 2/1, 4/1) to obtain 2.09 g of the title compound as a yellow oily substance (73%).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate/hexane=1/10, 1/2, 1/1, 2/1, 4/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6676af3c939d4c3681118c7606be351b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536197B2

Notizen zur Reaktion

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