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Sodium Bicarbonate → Ethyl cis(+/-)-2-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-5-ethyl-1,3-oxazole-4-carboxylate

HRID 43638
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 43638
[C:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][C@H:7]([NH:10][C:11](=[O:20])[O:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C@H:6]([O:21][CH3:22])[CH2:5]1)(=[O:3])[NH2:2].Br[CH:24]([CH2:34][CH3:35])[C:25](=O)[C:26]([O:28][CH2:29][CH2:30]CC)=[O:27].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C1COCC1>[CH2:13]([O:12][C:11]([NH:10][C@H:7]1[CH2:8][CH2:9][N:4]([C:1]2[O:3][C:24]([CH2:34][CH3:35])=[C:25]([C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])[N:2]=2)[CH2:5][C@H:6]1[O:21][CH3:22])=[O:20])[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 86648534Butyl 3-bromo-2-oxopentanoateHCID 131730860cis(+/-)-Benzyl (1-carbamoyl-3-methoxypiperidin-4-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 131730862Ethyl cis(+/-)-2-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-5-ethyl-1,3-oxazole-4-carboxylateAusbeute 108,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The same operation as in Example (103c) was performed using cis(±)-benzyl (1-carbamoyl-3-methoxypiperidin-4-yl)carbamate obtained in Example (103b) (0.98 g, 3.2 mmol), butyl 3-bromo-2-oxopentanoate obtained in Example (110a) (5 g, 19.9 mmol), sodium bicarbonate (0.63 g, 7.5 mmol) and THF (20 mL). The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate/hexane=1/4, 1/2, 1/1, 2/1, 4/1) to obtain 1.5 g of the title compound as a yellow solid (100%).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate/hexane=1/4, 1/2, 1/1, 2/1, 4/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f3a1c011707411db1f9f96b56789e8e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536197B2

Notizen zur Reaktion

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