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Sodium Bicarbonate → Butyl cis(+/-)-2-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-propoxypiperidin-1-yl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate

HRID 43664
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 43664
[C:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][C@H:7]([NH:10][C:11](=[O:20])[O:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C@H:6]([O:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])[CH2:5]1)(=[O:3])[NH2:2].Br[CH:26]([CH3:36])[C:27](=O)[C:28]([O:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])=[O:29].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C1COCC1>[CH2:13]([O:12][C:11]([NH:10][C@H:7]1[CH2:8][CH2:9][N:4]([C:1]2[O:3][C:26]([CH3:36])=[C:27]([C:28]([O:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])=[O:29])[N:2]=2)[CH2:5][C@H:6]1[O:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])=[O:20])[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 87440690Butyl 3-bromo-2-oxobutanoateHCID 131730866cis(+/-)-Benzyl (1-carbamoyl-3-propoxypiperidin-4-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 86648609Butyl cis(+/-)-2-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-propoxypiperidin-1-yl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylateAusbeute 86,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The same operation as in Example (103c) was performed using cis(±)-benzyl (1-carbamoyl-3-propoxypiperidin-4-yl)carbamate obtained in Example (113f) (0.80 g, 2.39 mmol), butyl 3-bromo-2-oxobutanoate obtained in Example (106a) (4 g, 16.9 mmol), sodium bicarbonate (0.7 g, 8.33 mmol) and THF (15 mL). The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate/hexane=1/10, 1/2, 1/1, 2/1, 4/1) to obtain 0.98 g of the title compound as a light brown oily substance (98%).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate/hexane=1/10, 1/2, 1/1, 2/1, 4/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b878274a3732498c8bfc52d081a5acda
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536197B2

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