Sodium Carbonate → cis(+/-)-N-[1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-ethoxypiperidin-4-yl]-4-chloro-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxamide

HRID 43721

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 43721
Cl.[Cl:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([C:10]([NH:12][C@H:13]2[CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15][C@H:14]2[O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:11])[NH:6][C:7]=1[CH2:8][CH3:9].Br[C:23]1[S:24][C:25]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:26]=2[N:27]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>CN(C=O)C>[S:24]1[C:25]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:26]=2[N:27]=[C:23]1[N:16]1[CH2:17][CH2:18][C@H:13]([NH:12][C:10]([C:5]2[NH:6][C:7]([CH2:8][CH3:9])=[C:3]([Cl:2])[N:4]=2)=[O:11])[C@H:14]([O:19][CH2:20][CH3:21])[CH2:15]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 6120402-Bromo-1,3-benzothiazoleHCID 86648665cis(+/-)-4-Chloro-N-(3-ethoxypiperidin-4-yl)-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxamide hydrochloride

Produkt 1

HCID 86648670cis(+/-)-N-[1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-ethoxypiperidin-4-yl]-4-chloro-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxamideAusbeute 64,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

cis(±)-4-Chloro-N-(3-ethoxypiperidin-4-yl)-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxamide hydrochloride obtained in Example (131a) (100 mg, 0.297 mmol), 2-bromobenzothiazole (95 mg, 0.44 mmol) and sodium carbonate (157 mg, 1.48 mmol) were suspended in DMF (3 mL). The suspension was subjected to the same operation as in Example (131b) to obtain 83.4 mg of the title compound as a colorless oily substance (65%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41f7bb2b5aa6421ea5ccb6a8839f0226
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
Patentnummer
US08536197B2

Verknüpfte Notizen

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