Sodium Carbonate → cis(+/-)-4-Chloro-N-(3-ethoxy-1-pyrimidin-2-ylpiperidin-4-yl)-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxamide

HRID 43723

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 43723
Cl.[Cl:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([C:10]([NH:12][C@H:13]2[CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15][C@H:14]2[O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:11])[NH:6][C:7]=1[CH2:8][CH3:9].Cl[C:23]1[N:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][N:24]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>CN(C=O)C>[Cl:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([C:10]([NH:12][C@H:13]2[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:23]3[N:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][N:24]=3)[CH2:15][C@H:14]2[O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:11])[NH:6][C:7]=1[CH2:8][CH3:9]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 744042-ChloropyrimidineHCID 86648665cis(+/-)-4-Chloro-N-(3-ethoxypiperidin-4-yl)-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxamide hydrochloride

Produkt 1

HCID 86648673cis(+/-)-4-Chloro-N-(3-ethoxy-1-pyrimidin-2-ylpiperidin-4-yl)-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxamideAusbeute 22,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

cis(±)-4-Chloro-N-(3-ethoxypiperidin-4-yl)-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxamide hydrochloride obtained in Example (131a) (100 mg, 0.297 mmol), 2-chloropyrimidine (51 mg, 0.45 mmol) and sodium carbonate (157 mg, 1.48 mmol) were suspended in DMF (1 mL). The suspension was subjected to the same operation as in Example (131b) to obtain 25.1 mg of the title compound as a white solid (22%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-346ba7a62f974cd7a72fec0a2a24d51d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
Patentnummer
US08536197B2

Verknüpfte Notizen

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