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Azobisisobutyronitrile → 5-{4-[2-(5-Bromomethyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzyl}-2,4-thiazolidinedione

HRID 4390
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 4390
[Br:1]N1C(=O)CCC1=O.[CH3:9][C:10]1[O:14][C:13]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)=[N:12][C:11]=1[CH2:21][CH2:22][O:23][C:24]1[CH:37]=[CH:36][C:27]([CH2:28][CH:29]2[S:33][C:32](=[O:34])[NH:31][C:30]2=[O:35])=[CH:26][CH:25]=1.N(C(C)(C)C#N)=NC(C)(C)C#N>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:1][CH2:9][C:10]1[O:14][C:13]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)=[N:12][C:11]=1[CH2:21][CH2:22][O:23][C:24]1[CH:37]=[CH:36][C:27]([CH2:28][CH:29]2[S:33][C:32](=[O:34])[NH:31][C:30]2=[O:35])=[CH:26][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 67184N-bromobutanimideHCID 9953271AD-5061

Produkt 1

HCID 150263455-{4-[2-(5-Bromomethyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzyl}-2,4-thiazolidinedione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-Bromosuccinimide (2.75 g) was added portionwise to a solution of 5-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzyl}-2,4-thiazolidinedione (6.0 g) and α,α'-azobisisobutyronitrile (0.5 g) in carbon tetrachloride(150 ml) under reflux. After refluxing for another 10 minutes, the reaction mixture was washed with water and dried (MgSO4). The solvent was distilled off to give 5-{4-[2-(5-bromomethyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzyl}-2,4-thiazolidinedione as a crude oily substance (about 8 g). IR (neat) cm-1 : 1750, 1690. NMRδ(ppm) in CDCl3 : 3.03 (2 HtJ=7 Hz), 2.9 to 3.2 (1H, m), 3.48 (1H, d.d, J=14 and 5 Hz), 4.24 (2H, t, J=7 Hz), 4.45 (1h, d.d, J=9 and 5 Hz), 4.61 (2H, s), 6.81 (2H, d, J=9 Hz), 7.10 (2H, d, J=9 Hz), 7.4 (3H, m), 8.0 (2H, m), 8.70 (1H, broad s).

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux
  2. temperatureAfter refluxing for another 10 minutes
  3. washthe reaction mixture was washed with water
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. distillationThe solvent was distilled off

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7107d45708c94d15882a5699664f3c58
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04725610

Notizen zur Reaktion

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