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Triethylamine → Benzyl 3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}azetidine-1-carboxylate

HRID 43904
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 43904
Cl[C:2]([O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)=[O:3].C(N(CC)CC)C.[C:19]([O:23][C:24]([NH:26][CH:27]1[CH2:30][NH:29][CH2:28]1)=[O:25])([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20]>ClCCl>[C:19]([O:23][C:24]([NH:26][CH:27]1[CH2:28][N:29]([C:2]([O:4][CH2:5][C:6]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)=[O:3])[CH2:30]1)=[O:25])([CH3:22])([CH3:20])[CH3:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 15194053-Aminoazetidine, 3-BOC protected

Produkt 1

HCID 67548302Benzyl 3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}azetidine-1-carboxylateAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzyl chloroformate (0.40 mL, 2.79 mmol) and triethylamine (0.65 mL, 4.64 mmol) were added to a solution of 3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]azetidine (400 mg, 2.32 mmol) in dichloromethane (23 mL) at room temperature, followed by stirring for 40 minutes. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, and then the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: hexane/ethyl acetate=5/1) to obtain 481 mg of the title compound as a white solid (68%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction solution was concentrated under reduced pressure
  2. customthe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: hexane/ethyl acetate=5/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75a887d28a174090b477d534a8ed17dc
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536197B2

Notizen zur Reaktion

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