Benzhydrylamine → cis(+/-)-1-(Diphenylmethyl)-2-ethylazetidin-3-ol

Reaktionsgleichung

Br[C@H:2]([C@H:5]1[CH2:7][O:6]1)[CH2:3][CH3:4].[CH:8]([NH2:21])([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1>>[C:15]1([CH:8]([C:9]2[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[N:21]2[CH2:7][C@H:5]([OH:6])[C@@H:2]2[CH2:3][CH3:4])[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1

Komponenten

Edukt 2

HCID 7036Benzhydrylamine

HCID 86648818(2R*)-2-[(1S*)-1-bromopropyl]oxirane

Produkt 1

HCID 10038631cis(+/-)-1-(Diphenylmethyl)-2-ethylazetidin-3-olAusbeute 29 %

Versuchsvorschrift

The same operation as in Example (234b) was performed using (2R*)-2-[(1S*)-1-bromopropyl]oxirane obtained in Example (235a) (1.50 g, 9.09 mmol) and benzhydrylamine (1.57 mL, 9.09 mmol), to obtain 699 mg of the title compound as a pale yellow solid (29%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-d3beea6e4def4d39ae80f2382e9a50cc
Quelldatensatz: uspto-grants-2013_09
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer: US08536197B2

Notizen zur Reaktion

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