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Triethylamine → cis(+/-)-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-1-(diphenylmethyl)-2-ethylazetidine

HRID 43920
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 43920
[C:1](OC([O-])=O)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].C(N(CC)CC)C.[C:19]1([CH:25]([C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)[N:26]2[CH2:29][C@H:28]([NH2:30])[C@@H:27]2[CH2:31][CH3:32])[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1>ClCCl.C(OCC)(=O)C>[C:4]([O:3][C:1]([NH:30][C@H:28]1[CH2:29][N:26]([CH:25]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)[C@H:27]1[CH2:31][CH3:32])=[O:2])([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10038572cis(+/-)-1-(Diphenylmethyl)-2-ethylazetidin-3-amineHCID 22064466Tert-butyldicarbonate

Produkt 1

HCID 86648819cis(+/-)-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-1-(diphenylmethyl)-2-ethylazetidineAusbeute 57,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl dicarbonate (202 mg, 0.93 mmol) and triethylamine (0.27 mL, 1.93 mmol) were added to a solution of cis(±)-1-(diphenylmethyl)-2-ethylazetidin-3-amine obtained in Example (235d) (206 mg, 0.77 mmol) in dichloromethane (4 mL), followed by stirring for two hours. The reaction solution was diluted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with water and brine. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. Following filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: hexane/ethyl acetate=4/1) to obtain 161 mg of the title compound as a colorless oily substance (57%).

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer was washed with water and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. filtrationfiltration
  4. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  5. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: hexane/ethyl acetate=4/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67eecd99761e4b2093029e1d13093321
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536197B2

Notizen zur Reaktion

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