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Hydrochloric Acid → HCID 86741996, Verbindung

HRID 4414
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 4414
[OH:1][C:2]1[C:10]([CH2:11]/[CH:12]=[C:13](\[CH3:21])/[CH2:14][CH2:15][C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[S:17])=[C:9]([O:22][CH3:23])[C:8]([CH3:24])=[C:7]2[C:3]=1[C:4](=[O:25])[O:5][CH2:6]2.N1C=CC=CC=1.[C:32](Cl)(=[O:34])[CH3:33].Cl>C(#N)C>[C:32]([O:1][C:2]1[C:10]([CH2:11]/[CH:12]=[C:13](\[CH3:21])/[CH2:14][CH2:15][C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[S:17])=[C:9]([O:22][CH3:23])[C:8]([CH3:24])=[C:7]2[C:3]=1[C:4](=[O:25])[O:5][CH2:6]2)(=[O:34])[CH3:33]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1049PyridineHCID 6367Acetyl chlorideHCID 86741995HCID 86741995, Verbindung

Produkt 1

HCID 86741996HCID 86741996, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1.6 g of ethyl (E)-6-(1,3-dihydro-4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-5-isobenzofuranyl)-4-methyl-4-thiohexenoate in 120 ml of acetonitrile at 0° C. was added 0.74 ml of pyridine followed by 1.0 ml of acetyl chloride. After stirring for 2 hours the reaction mixture was poured into dilute hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic solution was dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated to an oil, which was triturated with ether to give ethyl (E)-6-(1,3-dihydro-4-acetoxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-5-isobenzofuranyl)-4-methyl-4-thiohexenoate, m.p. 81°-84° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic solution was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customevaporated to an oil, which
  4. customwas triturated with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06f8abb82a5a4632b3979237b8ea745a
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04725622

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