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Phosgene → 5-Hexyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl isocyanate

HRID 441907
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 441907
[C:1](Cl)(Cl)=[O:2].[CH2:5]([C:11]1[S:15][C:14]([NH2:16])=[N:13][N:12]=1)[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10]>C(OCC)(=O)C>[CH2:5]([C:11]1[S:15][C:14]([N:16]=[C:1]=[O:2])=[N:13][N:12]=1)[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6371PhosgeneHCID 18950395-Hexyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine

Produkt 1

HCID 539065275-Hexyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl isocyanate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A saturated solution of phosgene in ethyl acetate (100 ml) is charged into a glass reaction vessel equipped with a mechanical stirrer. A slurry of 5-hexyl-2-amino-1,3,4-thiadiazole (40 grams) in ethyl acetate (300 ml) is added to the reaction vessel, and the resulting mixture is stirred for a period of about 16 hours, resulting in the formation of a precipitate. The reaction mixture is then purged with nitrogen gas to remove unreacted phosgene. The purged mixture is then filtered to recover the precipitate. The precipitate is then recrystallized to yield the desired product 5-hexyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl isocyanate dimer.

Aufarbeitung

  1. customequipped with a mechanical stirrer
  2. customresulting in the formation of a precipitate
  3. customThe reaction mixture is then purged with nitrogen gas
  4. customto remove unreacted phosgene
  5. filtrationThe purged mixture is then filtered
  6. customto recover the precipitate
  7. customThe precipitate is then recrystallized

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a11c7c9deee94c7384e5051cb9215966
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04043795

Notizen zur Reaktion

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