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1,3-Propanediol → 3-[3-(2,3-Dichlorophenylsulfonyloxy)-5-methylphenoxy]propanol

HRID 442907
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 442907
[Cl:1][C:2]1[C:7]([Cl:8])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[S:9]([O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([OH:20])[CH:16]=[C:17]([CH3:19])[CH:18]=1)(=[O:11])=[O:10].C(P(CCCC)CCCC)CCC.[CH2:34](O)[CH2:35][CH2:36][OH:37].N(C(N1CCCCC1)=O)=NC(N1CCCCC1)=O>O1CCCC1.CCCCCC>[Cl:1][C:2]1[C:7]([Cl:8])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[S:9]([O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:16]=[C:17]([CH3:19])[CH:18]=1)[O:20][CH2:34][CH2:35][CH2:36][OH:37])(=[O:10])=[O:11]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 104421,3-PropanediolHCID 13831TributylphosphineHCID 730421,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidineHCID 109037243-(2,3-Dichlorophenylsulfonyloxy)-5-methylphenol

Produkt 1

HCID 537073253-[3-(2,3-Dichlorophenylsulfonyloxy)-5-methylphenoxy]propanolAusbeute 91,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(2,3-dichlorophenylsulfonyloxy)-5-methylphenol (642 mg, 2.0 mnol), as prepared in the preceding step, tri-n-butylphosphine (607 mg, 3.0 mmol) and 1,3-propanediol (760 mg, 10 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (20 mL) was added 1,1'-(azodicarbonyl)dipiperidine (757 mg, 3.0 mmol). The mixture was stirred at ambient temperature overnight. Hexane (30 mL) was added to the mixture and the precipitates were removed by filtration. The filtrate was evaporated in vacuo, and the residue was purified by flash column chromatography (2:1 hexane/ethyl acetate) to give the title compound as a colorless oil (690 mg, 88%). 1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.92 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 7.76 (d, J=8.1 Hz, 1 H), 7.34 (t, J=8.0 Hz, 1 H), 6.62 (s, 1 H), 6.55 (s, 1 H),6.50(s, 1 H),4.02(t,J=6.0Hz,2H),3.82(t,J=5.7Hz,2H),2.26(s,3 H), 1.99 (m, 2 H), 1.58 (s, 1 H).

Aufarbeitung

  1. customthe precipitates were removed by filtration
  2. customThe filtrate was evaporated in vacuo
  3. customthe residue was purified by flash column chromatography (2:1 hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d81e7c9d514f4994bc173bec437a25a1
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05891909

Notizen zur Reaktion

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