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1,3-Propanediol → 3-[3-(2,5-Dimethylphenylsulfonyloxy)-5-methylphenoxy]propanol

HRID 442937
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 442937
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH3:8])=[CH:4][C:3]=1[S:9]([O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([OH:20])[CH:16]=[C:17]([CH3:19])[CH:18]=1)(=[O:11])=[O:10].C(P(CCCC)CCCC)CCC.[CH2:34](O)[CH2:35][CH2:36][OH:37].N(C(N1CCCCC1)=O)=NC(N1CCCCC1)=O>O1CCCC1.CCCCCC>[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH3:8])=[CH:4][C:3]=1[S:9]([O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:16]=[C:17]([CH3:19])[CH:18]=1)[O:20][CH2:34][CH2:35][CH2:36][OH:37])(=[O:11])=[O:10]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 104421,3-PropanediolHCID 13831TributylphosphineHCID 730421,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidineHCID 53837258HCID 53837258, Verbindung

Produkt 1

HCID 539991233-[3-(2,5-Dimethylphenylsulfonyloxy)-5-methylphenoxy]propanolAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(2,5-dimethylphenylsulfonyloxy)-5-methylphenol (585 mg, 2.0 mmol), as prepared in the preceding step, tri-n-butylphosphine (607 mg, 3.0 mmol) and 1,3-propanediol (760 mg, 10 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (20 mL) was added 1,1'-(azodicarbonyl)dipiperidine (757 mg, 3.0 mmol). The mixture was stirred at ambient temperature overnight. Hexane (30 mL) was added to the mixture, and the precipitates were removed by filtration. The filtrate was evaporated in vacuo, and the residue was purified by flash column chromatography (1:1 hexane/ethyl acetate) to give the title compound as a pale yellow oil (650 mg, 93%). 1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.69 (s, 1H), 7.34 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.29 (s, 1H), 6.60 (s, 1H), 6.43 (s, 1H), 6.37 (s, 1H), 3.99 (t, J=6.0 Hz, 2H), 3.81 (m, 2), 2.70 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.98 (m, 2H), 1.63 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customthe precipitates were removed by filtration
  2. customThe filtrate was evaporated in vacuo
  3. customthe residue was purified by flash column chromatography (1:1 hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-232774a1d3ac4d2fa2ac90abe4214107
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05891909

Notizen zur Reaktion

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