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4-((5-(Chloromethyl)-1H-imidazol-1-yl)methyl)benzonitrile hydrochloride → Ethyl 1-[3-(4-cyanobenzyl)-2-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl]-4-[3-(methanesulfonylaminomethyl)-benzyl]piperidine-4-carboxylate

HRID 443268
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 443268
Cl.[CH3:2][S:3]([NH:6][CH2:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH:23]=[CH:24][CH:25]=1)[CH2:11][C:12]1([C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])[CH2:17][CH2:16][NH:15][CH2:14][CH2:13]1)(=[O:5])=[O:4].Cl.C(C1C=CC(CN2C(CCl)=CN=C2)=CC=1)#N.Cl.[C:44]([C:46]1[CH:60]=[CH:59][C:49]([CH2:50][N:51]2[C:55]([CH2:56]Cl)=[CH:54][N:53]=[C:52]2[CH3:58])=[CH:48][CH:47]=1)#[N:45]>>[C:44]([C:46]1[CH:47]=[CH:48][C:49]([CH2:50][N:51]2[C:55]([CH2:56][N:15]3[CH2:16][CH2:17][C:12]([CH2:11][C:10]4[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[C:8]([CH2:7][NH:6][S:3]([CH3:2])(=[O:4])=[O:5])[CH:9]=4)([C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])[CH2:13][CH2:14]3)=[CH:54][N:53]=[C:52]2[CH3:58])=[CH:59][CH:60]=1)#[N:45]
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Komponenten

4

Edukt 3

HCID 97953574-((5-(Chloromethyl)-1H-imidazol-1-yl)methyl)benzonitrile hydrochlorideHCID 21193259Ethyl 4-[3-(methanesulfonylamino-methyl)benzyl]piperidine-4-carboxylate hydrochloride saltHCID 211933481-(4-Cyanobenzyl)-5-chloromethyl-2-methylimidazole hydrochloride salt

Produkt 1

HCID 21193334Ethyl 1-[3-(4-cyanobenzyl)-2-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl]-4-[3-(methanesulfonylaminomethyl)-benzyl]piperidine-4-carboxylate

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared using the protocol described in Example 61, Step C substituting methyl 4-(3-methylbenzyl)piperidine-4-carboxylate hydrochloride salt with ethyl 4-[3-(methanesulfonylamino-methyl)benzyl]piperidine-4-carboxylate hydrochloride salt, and 1-(4-cyanobenzyl)-5-chloromethylimidazole hydrochloride salt with 1-(4-cyanobenzyl)-5-chloromethyl-2-methylimidazole hydrochloride salt (Example 53, Step B). After column chromatography on silica gel, the free base obtained was triturated with anhydrous diethyl ether. The white solid precipitated was filtered, and residual solvent was removed under vacuum overnight to provide the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared
  2. customAfter column chromatography on silica gel, the free base obtained
  3. customwas triturated with anhydrous diethyl ether
  4. customThe white solid precipitated
  5. filtrationwas filtered
  6. customresidual solvent was removed under vacuum overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8e373ba3b7847d7b0e54ad9cff89780
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05891889

Notizen zur Reaktion

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