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m-Chloroperbenzoic acid → p-Nitrobenzyl 2-(4-ethylsulfinyl-2-oxo-1-azetidinyl)-3-acetylthio-3-(2-ethoxyethylthio)acrylate

HRID 4434
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 4434
[CH2:1]([S:3][CH:4]1[N:7]([C:8](=[C:22]([S:29][C:30](=[O:32])[CH3:31])[S:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH3:28])[C:9]([O:11][CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([N+:19]([O-:21])=[O:20])=[CH:15][CH:14]=2)=[O:10])[C:6](=[O:33])[CH2:5]1)[CH3:2].ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:42])C=1>C(Cl)Cl>[CH2:1]([S:3]([CH:4]1[N:7]([C:8](=[C:22]([S:29][C:30](=[O:32])[CH3:31])[S:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH3:28])[C:9]([O:11][CH2:12][C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([N+:19]([O-:21])=[O:20])=[CH:17][CH:18]=2)=[O:10])[C:6](=[O:33])[CH2:5]1)=[O:42])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 73186207HCID 73186207, Verbindung

Produkt 1

HCID 53818988p-Nitrobenzyl 2-(4-ethylsulfinyl-2-oxo-1-azetidinyl)-3-acetylthio-3-(2-ethoxyethylthio)acrylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 1.4 g p-nitrobenzyl 2-(4-ethylthio-2-oxo-1-azetidinyl)-3-acetylthio-3-(2-ethoxyethylthio)-acrylate in 75 ml. methylene chloride was cooled to 0° C. under a nitrogen atmosphere. A solution of 0.551 g m-chloroperbenzoic acid in 25 ml methylene chloride was added dropwise, then the reaction mixture was stirred at 0° C. for 1 hour. The methylene chloride solution was then washed with two 25 ml portions of saturated aqueous sodium bicarbonate solution and two 25 ml portions of water, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated in vacuo to an oil. The crude title compound (1.25 g) was used without further purification. The NMR spectrum of a deuterochloroform solution showed peaks at 1.24(m, 6H); 2.27-3.74(c, 13H); 4.7-5.46 (c, 3H); 7.57(m, 2H); and 8.23(m, 2H) ppm. The infrared spectrum of a dichloromethane solution has absorption bands at 5.6 and 5.79 microns.

Aufarbeitung

  1. washThe methylene chloride solution was then washed with two 25 ml portions of saturated aqueous sodium bicarbonate solution and two 25 ml portions of water
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo to an oil
  4. customThe crude title compound (1.25 g) was used without further purification
  5. customabsorption bands at 5.6 and 5.79 microns

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0390e1237c0d4ce1b863fbe6e79e9218
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04725678

Notizen zur Reaktion

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