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Pyridine → 2-Chloro-5-cyano-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran

HRID 444086
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 444086
S(Cl)([Cl:3])=O.[C:5]([C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]2[O:14][CH:13](O)[C:12]([CH3:17])([CH3:16])[C:11]=2[CH:18]=1)#[N:6].N1C=CC=CC=1>ClCCl>[Cl:3][CH:13]1[C:12]([CH3:17])([CH3:16])[C:11]2[CH:18]=[C:7]([C:5]#[N:6])[CH:8]=[CH:9][C:10]=2[O:14]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 205362002-Hydroxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbonitrile

Produkt 1

HCID 205362092-Chloro-5-cyano-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuranAusbeute 78,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Thionyl chloride (9.3 g) in dichloromethane (10 ml) was added dropwise with stirring and cooling to 5-cyano-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-hydroxybenzofuran (11.3 g) prepared as in Example 10 and pyridine (6.2 g) in dichloromethane (60 ml). The mixture was stirred for 2 hours at room temperature prior to washing with water, dilute sodium hydroxide solution and water again, drying over magnesium sulphate and evaporating under vacuum. Recrystallisation from toluene and petroleum ether (bp 80°-100° C.) gave 9.7 g of the title compound, mp 105°-106° C.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred for 2 hours at room temperature
  2. washto washing with water, dilute sodium hydroxide solution and water again
  3. dry with materialdrying over magnesium sulphate
  4. customevaporating under vacuum
  5. customRecrystallisation from toluene and petroleum ether (bp 80°-100° C.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bfbace54bae049b5aaea04c2f50965e3
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04263037

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