(3S,3aR,6aR)-5,5-difluoro-3-fluoromethyl-3-(2-fluoro-phenyl)-hexahydro-cyclopenta[d]isoxazole → (3R,3aS,6aS)-5,5-difluoro-3-fluoromethyl-3-(2-fluoro-phenyl)-hexahydro-cyclopenta[d]isoxazole

HRID 444802

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 444802
[F:1][C:2]1([F:19])[CH2:18][C@@H:5]2[C@@:6]([CH2:16][F:17])([C:9]3[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=3[F:15])[NH:7][O:8][C@@H:4]2[CH2:3]1>CCCCCCC.C(O)C>[F:19][C:2]1([F:1])[CH2:18][C@H:5]2[C@:6]([CH2:16][F:17])([C:9]3[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=3[F:15])[NH:7][O:8][C@H:4]2[CH2:3]1

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 86678554(3S,3aR,6aR)-5,5-difluoro-3-fluoromethyl-3-(2-fluoro-phenyl)-hexahydro-cyclopenta[d]isoxazole

Produkt 1

HCID 86678553(3R,3aS,6aS)-5,5-difluoro-3-fluoromethyl-3-(2-fluoro-phenyl)-hexahydro-cyclopenta[d]isoxazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22502148Ethanol heptaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Intermediate XXII-1: The racemate of (3S,3aR,6aR)-5,5-difluoro-3-fluoromethyl-3-(2-fluoro-phenyl)-hexahydro-cyclopenta[d]isoxazole was resolved on a chiral high-performance liquid chromatography (HPLC) column (Chiralpak AD) using n-heptane/ethanol (85:15) to give (3R,3aS,6aS)-5,5-difluoro-3-fluoromethyl-3-(2-fluoro-phenyl)-hexahydro-cyclopenta[d]isoxazole as the faster eluting enantiomer and the desired (3S,3aR,6aR)-5,5-difluoro-3-fluoromethyl-3-(2-fluoro-phenyl)-hexahydro-cyclopenta[d]isoxazole as the slower eluting enantiomer. MS: m/z=276.1 [M+H]+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e7203762e73418fb6d7a0f9c459c84a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
Patentnummer
US08476264B2

Verknüpfte Notizen

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