4-Fluorophenyl isocyanate → (1R,3S)-1-(4-bromophenyl)-N-(4-fluorophenyl)-3-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide

HRID 445324

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 445324
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@@H:8]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[CH2:11][C@H:10]([CH3:18])[NH:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[F:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([N:26]=[C:27]=[O:28])=[CH:22][CH:21]=1>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@@H:8]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[CH2:11][C@H:10]([CH3:18])[N:9]2[C:27]([NH:26][C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:20]([F:19])=[CH:21][CH:22]=2)=[O:28])=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 709554-Fluorophenyl isocyanateHCID 59536341(1R,3S)-1-(4-bromophenyl)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

Produkt 1

HCID 59536370(1R,3S)-1-(4-bromophenyl)-N-(4-fluorophenyl)-3-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (1R,3S)-1-(4-bromophenyl)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (48.5 mg, 160 μmol) in CH2Cl2 (1.0 mL) at RT was added 1-fluoro-4-isocyanatobenzene (28.9 μL, 249 μmol). The reaction was stirred 4 h and directly purified by reverse phase HPLC to give (1R,3S)-1-(4-bromophenyl)-N-(4-fluorophenyl)-3-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide as a white solid. MS (ESI pos. ion) m/z: 439, 441 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customdirectly purified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77bea610ce9a4a198f7f0cf32d383a54
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
Patentnummer
US08476297B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…