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Potassium Carbonate → methyl 2-(difluoromethyl)-6-morpholino-1-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylate

HRID 44549
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 44549
[F:1][CH:2]([F:22])[C:3]1[NH:7][C:6]2[C:8]([C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])=[CH:9][C:10]([N:12]3[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]3)=[CH:11][C:5]=2[N:4]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:30][C:31]1[C:40]2[C:35](=[CH:36][CH:37]=[CH:38][CH:39]=2)[CH:34]=[CH:33][CH:32]=1>CN(C=O)C>[F:22][CH:2]([F:1])[C:3]1[N:4]([CH2:30][C:31]2[C:40]3[C:35](=[CH:36][CH:37]=[CH:38][CH:39]=3)[CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)[C:5]2[CH:11]=[C:10]([N:12]3[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]3)[CH:9]=[C:8]([C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])[C:6]=2[N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 1378441-(Bromomethyl)naphthaleneHCID 178498370HCID 178498370, Verbindung

Produkt 1

HCID 66976872methyl 2-(difluoromethyl)-6-morpholino-1-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylateAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 2-(difluoromethyl)-5-(4-morpholinyl)-1H-benzimidazole-7-carboxylate, prepared as described in Example 68 (500 mg, 1.6 mmol), K2CO3 (442 mg, 3.2 mmol) and 1-(bromomethyl)naphthalene (426 mg, 1.9 mmol) in DMF (15 mL) was stirred at 70° C. for 18 h. The reaction mixture was cooled to room temperature and filtered. The liquid was poured into water (100 mL) and filtered, the filter cake was collected and purified by silica gel chromatography eluted with petroleum ether:EtOAc=1:1 to give the desired product (710 mg, 98%) as a yellow solid. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6,): δ ppm 3.08 (t, 4H, J=4.5 Hz), 3.68 (t, 4H, J=4.5 Hz), 3.94 (s 3H), 6.21 (s, 2H), 6.27 (d, 1H, J=6.9 Hz), 7.21-7.38 (m, 3H), 7.56-7.69 (m, 3H), 7.84 (d, 1H, J=8.4 Hz), 8.00 (d, 1H, J=8.4 Hz), 8.24 (d, 1H, J=8.7 Hz); LC-MS: m/e=452 [M+1]+

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  3. filtrationfiltered
  4. additionThe liquid was poured into water (100 mL)
  5. filtrationfiltered
  6. customthe filter cake was collected
  7. custompurified by silica gel chromatography
  8. washeluted with petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e324a39cb7524ddfa4935ec6f24ecab0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08541411B2

Notizen zur Reaktion

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