StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Cyanide → HCID 59619732, Verbindung

HRID 445776
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 445776
C([O:5][C:6]([N:8]([CH2:42][CH3:43])[C:9]1[C:10]([CH2:37]OC(=O)C)=[N:11][CH:12]=[C:13]([C:15]2[CH:24]=[CH:23][C:22]3[N:21]=[CH:20][C:19]4[N:25]([CH3:36])[C:26](=[O:35])[N:27]([C:28]5[C:29]([CH3:34])=[N:30][N:31]([CH3:33])[CH:32]=5)[C:18]=4[C:17]=3[CH:16]=2)[CH:14]=1)=[O:7])(C)(C)C.[C-]#N.[K+]>CCO.CCOC(C)=O>[CH3:33][N:31]1[CH:32]=[C:28]([N:27]2[C:18]3[C:17]4[CH:16]=[C:15]([C:13]5[CH:12]=[N:11][C:10]6[CH2:37][O:7][C:6](=[O:5])[N:8]([CH2:42][CH3:43])[C:9]=6[CH:14]=5)[CH:24]=[CH:23][C:22]=4[N:21]=[CH:20][C:19]=3[N:25]([CH3:36])[C:26]2=[O:35])[C:29]([CH3:34])=[N:30]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 9032Potassium CyanideHCID 59619676HCID 59619676, Verbindung

Produkt 1

HCID 59619732HCID 59619732, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of acetic acid 3-(tert-butoxycarbonyl-ethyl-amino)-5-[1-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-8-yl]-pyridin-2-ylmethyl ester (stage 155.1.1, 0.107 mmol) and KCN (0.16 mmol) in EtOH (0.6 ml) was stirred for 17 h at 80° C. The RM was diluted with EtOAc and washed with water, with brine, dried over Na2SO4, filtered and evaporated. The residue The residue was absorbed on silica gel and purified by flash chromatography (CH2Cl2/MeOH 0% to 8%). The fractions containing product were evaporated together to give the title compound as an off-white solid. (HPLC: tR 2.42 min (Method A); M+H=470 MS-ES; 1H-NMR (d6-DMSO, 400 MHz) 9.00 (s, 1H), 8.35-8.32 (m, 1H), 8.17-8.13 (m, 1H), 8.11 (s, 1H), 8.04-8.00 (m, 1H), 7.62-7.59 (m, 1H), 7.49-7.47 (m, 1H), 5.40-5.31 (m, 2H), 4.04-3.85 (m, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.59 (s, 3H), 1.97 (s, 3H), 1.24 (t, 3H))

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, with brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customThe residue The residue was absorbed on silica gel
  6. custompurified by flash chromatography (CH2Cl2/MeOH 0% to 8%)
  7. additionThe fractions containing product
  8. customwere evaporated together

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-48581eeddfa248fd85b4b1be83396a9e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08476294B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion