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Chlorosuccinimide → 4-(4-Chloro-5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-1-yl)-N-(1,1-dimethylethyl)benzenesulfonamide

HRID 446158
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 446158
[C:1]([NH:5][S:6]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([N:15]2[C:19]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH3:27])=[C:22]([F:28])[CH:21]=3)=[CH:18][N:17]=[CH:16]2)=[CH:11][CH:10]=1)(=[O:8])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Cl:29]N1C(=O)CCC1=O>C(#N)C>[C:1]([NH:5][S:6]([C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([N:15]2[C:19]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH3:27])=[C:22]([F:28])[CH:21]=3)=[C:18]([Cl:29])[N:17]=[CH:16]2)=[CH:13][CH:14]=1)(=[O:7])=[O:8])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 11784436N-(1,1-Dimethylethyl)-4-[5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-1-yl]benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 102748154-(4-Chloro-5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-1-yl)-N-(1,1-dimethylethyl)benzenesulfonamideAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A mixture of N-tert-butyl-4-[5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)imidazol-1-yl]benzenesulfonamide (41.40 g, 103 mmol, obtained in example 3) and acetonitrile (840 mL) is heated at reflux and acetonitrile is added until complete dissolution (200 mL more). Next, N-chlorosuccinimide (15.0 g, 113 mmol) is added and the mixture is refluxed for 24 h. The solvent is removed and the residue is suspended in EtOAc and 1N HCl and is stirred for 10 min. The solid obtained is filtered and washed directly in the filter with 1N HCl, 1N NaOH, saturated NH4Cl solution, H2O and Et2O. A solid is obtained, which is dried in vacuo to give 37.0 g of the product as a creamy solid (yield: 82%).

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureat reflux
  3. temperaturethe mixture is refluxed for 24 h
  4. customThe solvent is removed
  5. customThe solid obtained
  6. filtrationis filtered
  7. washwashed directly in the
  8. filtrationfilter with 1N HCl, 1N NaOH, saturated NH4Cl solution, H2O and Et2O
  9. customA solid is obtained
  10. customwhich is dried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c169e3af81204809be98177ad226136d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08476456B2

Notizen zur Reaktion

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