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Boron tribromide → 4-{N-[(6-hydroxy-benzothien-3-yl)methyl]-N-[1H-imidazol-1-yl-]amino}benzonitrile

HRID 446168
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 446168
[N:1]1([N:6]([C:19]2[CH:26]=[CH:25][C:22]([C:23]#[N:24])=[CH:21][CH:20]=2)[CH2:7][C:8]2[C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:17]C)=[CH:16][C:11]=3[S:10][CH:9]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=[CH:2]1.B(Br)(Br)Br.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[OH:17][C:15]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:8]([CH2:7][N:6]([C:19]3[CH:26]=[CH:25][C:22]([C:23]#[N:24])=[CH:21][CH:20]=3)[N:1]3[CH:5]=[CH:4][N:3]=[CH:2]3)=[CH:9][S:10][C:11]=2[CH:16]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25134Boron tribromideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 694453164-{N-[1H-imidazol-1-yl]-N-[(6-methoxy-benzothien-3-yl)methyl]amino}benzonitrile

Produkt 1

HCID 694460384-{N-[(6-hydroxy-benzothien-3-yl)methyl]-N-[1H-imidazol-1-yl-]amino}benzonitrileAusbeute 62,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of 4-{N-[1H-imidazol-1-yl]-N-[(6-methoxy-benzothien-3-yl)methyl]amino}benzonitrile (0.50 g, 1.39 mmol) in 10 ml of methylene chloride is added at room temperature to a solution 1M of boron tribromide in methylene chloride (1.50 ml, 1.52 mmol). After 2 h at room temperature the mixture was hydrolysed with saturated aqueous NaHCO3, extracted with dichloromethane, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuum. The crude product was purified by flash chromatography on silica gel (toluene/dioxan:6/4) to give the expected product (0.30 g, 62%, powder). Crystallization with ethanol yielded white crystalsl (0.10 g, mp: 169° C.).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuum
  5. customThe crude product was purified by flash chromatography on silica gel (toluene/dioxan:6/4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c315a170c60149839f53f5eb2a0326d2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08476455B2

Notizen zur Reaktion

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