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6-Bromonaphthalene-2-carbaldehyde → HCID 59270597, Verbindung

HRID 446212
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 446212
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[CH:8]=[C:7]([CH:12]=O)[CH:6]=[CH:5]2.C([C:16](CC)(P(=O)([O-])[O-])[C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([Br:23])=[CH:19][CH:18]=1)C.CC(C)([O-])C.[K+]>CS(C)=O>[Br:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7](/[CH:12]=[CH:16]/[C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([Br:23])=[CH:19][CH:18]=3)[CH:8]=2)[CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 134770296-Bromonaphthalene-2-carbaldehydeHCID 20474982HCID 20474982, VerbindungHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 59270597HCID 59270597, VerbindungAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

6-bromo-2-naphthaldehyde (4.0 g, 17.1 mmol) and diethyl-4-bromobenzylphosphonate (6.3 g, 20.5 mmol) were dissolved in purified dimethylsulfoxide (100 mL) under a nitrogen atmosphere, the reaction solution was cooled down to 0° C., and then potassium t-butoxide (2.5 g, 20.5 mmol) was slowly added thereto. The reaction mixture solution was stirred at room temperature for 12 hours. The reaction mixture solution was subjected to extraction with water and dichloromethane to thereby remove the solvent. The extracted material was sufficiently washed with methanol, and was dried in vacuum to thereby obtain a white solid (6.0 g, yield: 91%).

Aufarbeitung

  1. extractionThe reaction mixture solution was subjected to extraction with water and dichloromethane
  2. customto thereby remove the solvent
  3. washThe extracted material was sufficiently washed with methanol
  4. customwas dried in vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb7e95260cc24c3d97985c16466896d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08476474B2

Notizen zur Reaktion

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