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Toluene → 3-(2-Chloro-3-((4-(2-ethylthiazole-4-carbonyl)-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-9-yl)methyl)phenethoxy)propanoic acid

HRID 446449
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 446449
[Cl:1][C:2]1[C:19]([CH2:20][N:21]2[CH2:40][CH2:39][C:24]3([O:29][CH2:28][CH2:27][N:26]([C:30]([C:32]4[N:33]=[C:34]([CH2:37][CH3:38])[S:35][CH:36]=4)=[O:31])[CH2:25]3)[CH2:23][CH2:22]2)=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:3]=1[CH2:4][CH2:5][O:6][CH2:7][CH2:8][C:9]([O:11]C(C)(C)C)=[O:10].FC(F)(F)C(O)=O.C1(C)C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[C:19]([CH2:20][N:21]2[CH2:22][CH2:23][C:24]3([O:29][CH2:28][CH2:27][N:26]([C:30]([C:32]4[N:33]=[C:34]([CH2:37][CH3:38])[S:35][CH:36]=4)=[O:31])[CH2:25]3)[CH2:39][CH2:40]2)=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:3]=1[CH2:4][CH2:5][O:6][CH2:7][CH2:8][C:9]([OH:11])=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1140TolueneHCID 6422Trifluoroacetic acid2×HCID 58168518Tert-butyl 3-(2-chloro-3-((4-(2-ethylthiazole-4-carbonyl)-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-9-yl)methyl)phenethoxy)propanoate

Produkt 1

HCID 581684923-(2-Chloro-3-((4-(2-ethylthiazole-4-carbonyl)-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-9-yl)methyl)phenethoxy)propanoic acidAusbeute 200 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl 3-(2-chloro-3-((4-(2-ethylthiazole-4-carbonyl)-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-9-yl)methyl)phenethoxy)propanoate (limiting reagent) (step d) in DCM (2.8 volumes) was cooled to 5° C. Trifluoroacetic acid (10 molar equivalents) was added over 20 min (exotherm to 15° C.). The reaction mixture was warmed to ambient and stirred for 18 hr, Toluene (3 volumes) was added and the mixture was evaporated. The resulting gum was triturated with toluene (2×1.5 volumes) and evaporated to give a brown gum. Yield: 200% of theoretical. (carried through crude—NMR assay shows ˜45% by weight purity with remaining weight due to TFA trapped in the gum)

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was warmed to ambient and
  2. customthe mixture was evaporated
  3. customThe resulting gum was triturated with toluene (2×1.5 volumes)
  4. customevaporated
  5. customto give a brown gum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2cdd0fe0a6ee4216a73c6fe418cf8bdc
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08476265B2

Notizen zur Reaktion

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