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Trifluoroacetic acid → 2-(2-(1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)thiazol-4-yl)-2-methyl propanenitrile

HRID 44671
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 44671
[CH3:1][C:2]([C:6]1[N:7]=[C:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]3[N:17](C(C4C=CC=CC=4)(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)[N:18]=[CH:19][C:12]=23)[S:9][CH:10]=1)([CH3:5])[C:3]#[N:4].C([SiH](CC)CC)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[NH:17]1[C:13]2=[N:14][CH:15]=[CH:16][C:11]([C:8]3[S:9][CH:10]=[C:6]([C:2]([CH3:5])([CH3:1])[C:3]#[N:4])[N:7]=3)=[C:12]2[CH:19]=[N:18]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 666435592-Methyl-2-[2-(1-tritylpyrazolo[5,4-b]pyridin-4-yl)thiazol-4-yl]propanenitrile

Produkt 1

HCID 666456192-(2-(1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)thiazol-4-yl)-2-methyl propanenitrileAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-methyl-2-[2-(1-tritylpyrazolo[5,4-b]pyridin-4-yl)thiazol-4-yl]propanenitrile (239 mg, 0.4671 mmol) in DCM (6 mL) was treated with triethylsilane (727.8 mg, 999.7 μL, 6.259 mmol) followed by dropwise addition of TFA (296.0 mg, 200.0 μL, 2.596 mmol). The mixture was allowed to stir for 1 hour and then concentrated in vacuo and purified by column chromatography (EtOAc) to give the desired product as a yellow solid (97.5 mg, 78% Yield). 1H NMR (DMSO, 400 MHz) δ 1.84 (6H, s), 7.73 (1H, d), 8.04 (1H, s), 8.64 (1H, s), 8.67 (1H, d), 13.98 (1H, br s); MS (ES+) 270.03

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. custompurified by column chromatography (EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff23ababa25144aa9e6b441e09a4f2e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08541445B2

Notizen zur Reaktion

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