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Sodium Bicarbonate → tert-butyl 4-(4-(6-amino-5-(1-(2,3-difluoro-4-methoxyphenyl)-1H-tetrazol-5-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate

HRID 446744
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 446744
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[N:13]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[C:16]([F:22])[C:15]=3[F:23])[N:12]=[N:11][N:10]=2)[C:5]([NH2:8])=[N:6][CH:7]=1.CC1(C)C(C)(C)OB([C:32]2[CH:33]=[N:34][N:35]([CH:37]3[CH2:42][CH2:41][N:40]([C:43]([O:45][C:46]([CH3:49])([CH3:48])[CH3:47])=[O:44])[CH2:39][CH2:38]3)[CH:36]=2)O1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>Cl[Pd]Cl.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.[Fe+2].COCCOC>[NH2:8][C:5]1[N:6]=[CH:7][C:2]([C:32]2[CH:33]=[N:34][N:35]([CH:37]3[CH2:38][CH2:39][N:40]([C:43]([O:45][C:46]([CH3:49])([CH3:48])[CH3:47])=[O:44])[CH2:41][CH2:42]3)[CH:36]=2)=[CH:3][C:4]=1[C:9]1[N:13]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[C:16]([F:22])[C:15]=2[F:23])[N:12]=[N:11][N:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 45480279tert-butyl 4-[4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]piperidine-1-carboxylate2×HCID 582937635-bromo-3-(1-(2,3-difluoro-4-methoxyphenyl)-1H-tetrazol-5-yl)pyridin-2-amine2×

Produkt 1

HCID 58293836tert-butyl 4-(4-(6-amino-5-(1-(2,3-difluoro-4-methoxyphenyl)-1H-tetrazol-5-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
Ausbeute 50,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a round-bottom flask charged with 5-bromo-3-(1-(2,3-difluoro-4-methoxyphenyl)-1H-tetrazol-5-yl)pyridin-2-amine (Compound 1078, 3.832 g, 10 mmol), tert-butyl 4-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate (Compound 1098, 4.150 g, 11.00 mmol) and DME (100 mL) was flushed with N2 for 20 min. An aqueous solution of sodium bicarbonate (25 mL of 1.2 M, 30.00 mmol) was added. Nitrogen flow was continued for another 40 min before the addition of PdCl2 dppf (731.7 mg, 1.00 mmol). The resulting suspension was heated at 70° C. for 15 hours, filtered though a layer of diatomaceous earth, and washed with brine. The volatiles were removed in vacuo to afford a residue, which was purified by silica gel chromatography, eluting with 20-100% EtOAc/hexanes to yield tert-butyl 4-(4-(6-amino-5-(1-(2,3-difluoro-4-methoxyphenyl)-1H-tetrazol-5-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate (Compound 1103, 2.8 g, 50.6%) as yellow solid; ESMS (M+H)=554.

Aufarbeitung

  1. customwas flushed with N2 for 20 min
  2. filtrationfiltered though a layer of diatomaceous earth
  3. washwashed with brine
  4. customThe volatiles were removed in vacuo
  5. customto afford a residue, which
  6. customwas purified by silica gel chromatography
  7. washeluting with 20-100% EtOAc/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-35eccede60fc4900b4e728b3a9709e64
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481524B2

Notizen zur Reaktion

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