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Potassium Carbonate → HCID 44537962, Verbindung

HRID 446796
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 446796
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:9](=[O:19])[O:10][CH2:11][C:12]=2[C:13]2[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Cl[CH2:27][C:28]1[CH:37]=[CH:36][C:35]2[C:30](=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=2)[N:29]=1>CN(C=O)C>[N:16]1[CH:17]=[CH:18][C:13]([C:12]2[CH2:11][O:10][C:9](=[O:19])[C:8]=2[C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([O:1][CH2:27][C:28]3[CH:37]=[CH:36][C:35]4[C:30](=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=4)[N:29]=3)=[CH:7][CH:6]=2)=[CH:14][CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 203942-(Chloromethyl)quinolineHCID 1361733353-(4-hydroxyphenyl)-4-(pyridin-4-yl)furan-2(5H)-one

Produkt 1

HCID 44537962HCID 44537962, VerbindungAusbeute 19 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3-(4-hydroxyphenyl)-4-(pyridin-4-yl)furan-2(5H)-one (700 mg, 2.76 mmol) in DMF (10 mL) was added K2CO3 (763.6 mg, 5.5 mmol) followed by 2-(chloromethyl)quinoline (711 mg, 3.32 mmol). The reaction mixture was then heated at 80° C. for 2 h, quenched with cold water, and extracted with EtOAc (2×25 mL). The combined organic layers were washed with brine, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo to obtain the crude product. The crude material was purified via silica gel column chromatography to afford 4-(pyridin-4-yl)-3-(4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl) furan-2(5H)-one (190 mg, 19%) as a solid. 1H NMR (500 MHz, d6-DMSO): δ 8.61 (d, J=7.7 Hz, 2H), 8.42 (d, J=7.1 Hz, 1H), 8.04-7.96 (m, 2H), 7.81-7.76 (m, 1H), 7.65 (d, J=7.4 Hz, 1H), 7.60-7.54 (m, 1H), 7.44-7.36 (m, 4H), 7.11 (d, J=7.2 Hz, 2H), 5.40 (s, 2H), 5.34 (s, 2H). MS: M+H: m/z=395.1 and HPLC: 95%, (Condition-H).

Aufarbeitung

  1. customquenched with cold water
  2. extractionextracted with EtOAc (2×25 mL)
  3. washThe combined organic layers were washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customto obtain the crude product
  8. customThe crude material was purified via silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a2a22d7a74c446e8d707c9d829c5722
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481534B2

Notizen zur Reaktion

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