3-Fluoro-4-methoxyphenacyl bromide → 4-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-3-(4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl)furan-2(5H)-one
Reaktionsgleichung
Cl[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:10]2[CH2:14][O:13][C:12](=[O:15])[C:11]=2[C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH2:23][C:24]3[CH:33]=[CH:32][C:31]4[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=4)[N:25]=3)=[CH:18][CH:17]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH3:9].BrCC(C1C=CC(OC)=C([F:46])C=1)=O>>[F:46][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:10]2[CH2:14][O:13][C:12](=[O:15])[C:11]=2[C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH2:23][C:24]3[CH:33]=[CH:32][C:31]4[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=4)[N:25]=3)=[CH:18][CH:17]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH3:9]Komponenten
3
Versuchsvorschrift
Following the procedures for the preparation of 4-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-3-(4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl)furan-2(5H)-one using 2-bromo-1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)ethanone provided the title compound. 1H NMR (500 MHz, d6-DMSO): δ 8.42-8.38 (m, 1H), 8.16-8.05 (m, 2H), 7.72 (t, J=7.6 Hz, 1H), 7.49-7.39 (m, 2H), 7.66 (d, J=8.2 Hz, 1H); 7.58 (t, J=7.2 Hz, 1H), 7.42-7.36 (m, 1H), 7.29-7.20 (m, 2H), 7.17-7.10 (m, 2H), 5.45 (s, 2H), 5.23 (s, 2H), 3.85 (s, 3H). MS: M+H: m/z=442.2 and HPLC: 92%, (Condition-J).
Quellen und Nachweise
- ORD-Eintrag
- ord-064f3e1820ad4576b85693ca9d0df835
- Quelldatensatz
- uspto-grants-2013_07
- Patentnummer
- US08481534B2
Notizen zur Reaktion
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